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Die Dodecane bilden eine Stoffgruppe aus der Gruppe der Alkane. Namensgeber ist der lineare Vertreter Dodecan. Die Dodecane umfassen theoretisch 355 konstitutionsisomere bzw. 900 konstitutions- und konfigurationsisomere Verbindungen mit der Summenformel C12H26.cite-ref-1[1]cite-ref-2[2]cite-ref-3[3] In öffentlich verfügbaren Datenbanken werden (Stand März 2024) zwischen 68 und 390 tatsächlich bekannte Isomere geführt, darunter auch Stereoisomere.cite-ref-4[4]cite-ref-5[5]

• Verwendung

• Konstitutionsisomere

• Einzelnachweise

• Externe Links zu erwähnten Verbindungen

In der Natur kommen Dodecan-Isomere beispielsweise bei der Amerikanischen Dickkopfelritze als Stoffwechselprodukte vor, bei denen n-Dodecan und 2,2,4,6,6-Pentamethylheptancite-ref-0-6-0[S 1] biotransformiert werden, um somit die Bioakkumulation zu verhindern.cite-ref-pmid12137037-7-0[6] In der technischen Chemie wird eine Mischung aus Dodecan-Isomeren als Suspensionsmittel verwendet, vor allem für die katalytische Kettenpolymerisation von Olefinen (Polyolefine) mithilfe von Titaniumhalogenid-Materialien.cite-ref-8[7]

Aufbauend auf einer Stammkette von fünf bis elf Kohlenstoffatomen müssen sieben bis ein Kohlenstoffatom in Seitenketten ergänzt werden. Diese Substituenten können Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl- oder tert-Butylgruppen sein. Einige Beispiele bekannter Verbindungen sind:

• 2,2,4,6,6-Pentamethylheptancite-ref-9[8]cite-ref-0-6-1[S 1]

• 4-Ethyldecancite-ref-10[9]cite-ref-11[S 2]

• 3,6-Diethyloctancite-ref-12[10]cite-ref-13[S 3]

cite-note-11. ↑ D. Bonchev: Chemical Graph Theory: Introduction and Fundamentals. CRC Press, 1991, S. 300 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

cite-note-22. ↑ Sascha Kurz: Anzahl von Strukturisomeren der Alkane. Universität Bayreuth, 11. Mai 2005 (uni-bayreuth.de [PDF]).

cite-note-33. ↑ Number of n-node unrooted steric quartic trees; number of n-carbon alkanes C(n)H(2n+2) taking stereoisomers into account. In: On-Line Encyclopedia of Integer Sequences. Abgerufen am 21. März 2024.

cite-note-44. ↑ Chemical Identifier Search | c12h26. Abgerufen am 14. März 2024.

cite-note-55. ↑ NIST Office of Data and Informatics: Search Results. Abgerufen am 14. März 2024 (englisch).

cite-note-pmid12137037-76. ↑ J. Tolls, J. van Dijk: Bioconcentration of n-dodecane and its highly branched isomer 2,2,4,6,6-pentamethylheptane in fathead minnows. In: Chemosphere. Band 47, Nummer 10, Juni 2002, S. 1049–1057, PMID 12137037.

cite-note-87. ↑ Patent EP0026655: Titanium halide material and production thereof. Veröffentlicht am 8. April 1981, Erfinder: Ian William Parsons, John Andrew Licchelli, Anthony David Caunt.‌

cite-note-98. ↑ 2,2,4,6,6-PENTAMETHYLHEPTANE | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024.

cite-note-109. ↑ 4-Ethyldecane | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024.

cite-note-1210. ↑ 3,6-Diethyloctane | C12H26 | ChemSpider. Abgerufen am 17. März 2024.

cite-note-0-6S 1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2,2,4,6,6-Pentamethylheptan: CAS-Nr.: 13475-82-6, EG-Nr.: 236-757-0, ECHA-InfoCard: 100.033.401, PubChem: 26058, ChemSpider: 24272, Wikidata: Q27147086.

cite-note-11S 2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4-Ethyldecan: CAS-Nr.: 1636-44-8, PubChem: 519256, Wikidata: Q82913057.

cite-note-13S 3. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3,6-Diethyloctan: CAS-Nr.: 62183-94-2, PubChem: 526424, Wikidata: Q82102258.